Vom 2. bis zum 5. September 2010 dreht sich beim Madeira Weinfestival alles rund um das berühmteste Produkt der Insel. Zu Ehren des Madeiraweins finden in Funchal zahlreiche Ausstellungen, Weinproben, Konzerte und Folkloredarbietungen statt. Die Feierlichkeiten in der Inselhauptstadt konzentrieren sich vor allem auf die festlich geschmückte Avenida Arriaga.

Der Höhepunkt des Festivals ist die traditionelle „Weinlese live“ in Estreito de Câmara de Lobos, westlich von Funchal, dem wichtigsten Anbaugebiet des Madeiraweins. Diese findet am 5. September ab morgens um 10 Uhr statt. Alle Besucher und Einheimischen sind an diesem Tag eingeladen, an der Traubenernte teilzunehmen. Auf die gemeinschaftliche Ernte folgt ein feierlicher Umzug, um anschließend die geernteten Trauben kollektiv mit den Füßen zu zerstampfen. Für das leibliche Wohl ist mit zahlreichen regionalen Spezialitäten bestens gesorgt.